어제 제이미가 이번 10년의 마지막 날이라는 문자를 보내왔는데, 그 문자를 읽기 전까지는 그런 식으로 생각해 본 적이 없었습니다. 오늘 하루는 다른 날들과 크게 다르지 않습니다. 가족들에게 작별 인사를 하고, 맛있는 블랙 커피 한 잔을 마신 뒤 사무실로 출근했습니다. 오늘은 1분기 OKR을 수립하기 전에 연말 정리 업무와 관련자들과의 소통을 진행했습니다. 말하자면 모든 것이 순조롭게 진행되고 있으며, 전반적으로 상황이 어떻게 흘러갈지 명확해졌습니다.
2019년은 쉽지 않았습니다. 원치 않았던 집 리모델링과 그로 인한 10개월간의 소동, 아버지의 뇌졸중, 가족의 반려견이 갑작스럽게 세상을 떠난 일, 그리고 회사를 운영하는 데 따르는 일반적인 어려움들까지 고려할 때, 2019년은 저에게 큰 시련이었다고 겸손하게 말할 수 있습니다. 하지만 다른 해보다 더 힘들었던 건 아닐지도 모릅니다. 다만, 일어난 모든 일이 마치 다른 사람들 앞에서 벌어져야만 했던 것처럼 느껴졌기 때문에 그 시련은 좀 달랐습니다. 몇 번은 회복할 시간을 내기 위해 애를 먹기도 했습니다.
제이미가 보낸 문자는 제게 올해의 마지막을 이해하는 맥락을 제공해 주었기에, 세상에 대한 시각을 조금 다르게 만들어 주었습니다. 저는 10년 전을 떠올리지 않을 수 없었습니다. 당시 저는 한 회사를 막 매각한 직후였지만, 또 다른 회사를 막 창업하던 참이었습니다. 삶은 꽤나 뒤죽박죽이었고, 개인적인 일들은 온통 엉망진창이었습니다. 그 10년이 시작될 때, 제가 막 어떤 상황에 발을 들여놓았는지 전혀 감을 잡지 못했죠.
그 이후로 삶은 해가 갈수록 꾸준히 나아졌습니다. 어려움이 없었던 건 아니지만 확실히 더 나아졌죠. 10년 전, 저는 제 삶을 극적으로 바꿔놓은 여러 가지 선택을 했습니다. 하지만 가장 큰 영향을 준 것은 회사를 창업한 것이 아니라 결혼한 것이었습니다. 제이미와 함께 여행하고 무언가를 만들어가는 과정은, 이전에는 전혀 상상조차 할 수 없었던 삶의 ‘비밀 레벨’을 해금하는 것과도 같았습니다. 회사를 세우고, 가족을 꾸리고, 혹은 그저 다음 멋진 샷을 찾아 나서는 것 자체는 언제나 모험입니다.

올해의 하이라이트는 주로 집에서 찾아볼 수 있었습니다. 업무상의 하이라이트는 대개 회사를 성장시키는 과정에서 발생하며, 팀원들과는 좀 더 조용히 공유하는 편입니다. 예전처럼 하루의 성과를 입증하기 위해 보도자료를 내야 할 필요는 더 이상 없습니다.
앞서 언급한 그 빛은 지난 10년 동안 저 자신과 가족을 위해 더 나은 삶을 일구어 왔다는 깨달음에서 비롯되었습니다. 저는 수백만 명의 사람들에게 서비스를 제공하는 팀과 함께 일하며, 제가 자랑스러워할 만한 미래를 만들어 왔습니다. 제 일을 통해 저는 세상을 바라보고 이해하는 방식을 바꿔준 수많은 놀라운 사람들을 만났습니다. 주위를 둘러보니, 그 일이 이제 제가 기꺼이 함께 일하고 싶은 수많은 다른 사람들의 일이 되어버렸다는 사실을 무시하기 어려웠습니다.
저는 2020년을 맞이하며 ‘속았다’고 걱정하거나, 앞으로의 일이 불확실하다고 느끼거나, 지난 10년을 낭비했다는 생각에 시달리지 않습니다. 지하실 리모델링을 마치는 것도 기대되지만, 오늘 세상은 유난히 기분 좋게 느껴집니다. 지난 10년을 되돌아보면, 그 시간을 헛되이 보내지 않았다는 확신이 듭니다. 심지어 새로운 사람들과 함께 새로운 장소를 발견하며 삶의 새로운 면모를 열어보기도 했습니다. 그중 가장 대표적인 곳이 바로 산타크루즈입니다.

파리, 베니스, 홍콩, 코펜하겐, 미코노스, 런던, 텔아비브, 뮌헨, 혹은 지난 10년 동안 제가 다녀온 수많은 멋진 장소들을 꼽을 수도 있겠지만, 그중 어느 곳도 산타크루즈만큼 제 마음을 사로잡지는 못했습니다. 갈 때마다 바다는 제게 무언가를 열어줍니다. 저는 꽤 규칙적으로 산타크루즈를 찾게 되었습니다.
올해는 매일같이 (친구가 말하듯) ‘4차원적인 문제들’을 다루게 되었습니다. 예전에 연말마다 쓰곤 했던 옛 블로그 글들에는 저에게 여전히 진리로 다가오는 온갖 귀중한 교훈들이 담겨 있습니다. 좋은 사람들을 찾고, 그들을 믿고, 열심히 일하고, 직감을 믿고, 최선을 다하고, 선의를 가정하는 것 등등. 그 교훈들은 여전히 유효했고, 이제는 그 교훈을 활용하고 내 가치가 도전받을 때조차 그 가치를 기억하도록 상기시켜 주는 습관을 기르는 것이 새로운 과제가 되었습니다.
이 10년 초반에 썼던 글들을 되돌아보고 당시의 제 모습을 되새겨 보면, 20대 후반의 저는 제 자신을 증명하고 제 나름대로의 세계관을 정당화하기 위해 정말 고군분투하고 있었다는 생각이 절로 듭니다. 제 길을 개척하고, 잘못된 사람들의 영향을 받지 않으려고 애썼던 것이죠. 10대 시절을 마무리했을 때와 마찬가지로, 주류에 녹아들 수 있을지 걱정했었습니다.
그렇다면 지난 10년 동안 무엇을 배웠을까요? 저는 ‘미친 듯한 것들’을 쫓고, 각자 자신만의 ‘미친 듯한 것’에 집착하는 사람들을 열린 마음으로 만나며, 뻔하지 않은 것들을 찾아내어 사랑하는 사람들과 공유할 때, 이 세상이 훨씬 더 재미있게 느껴진다는 사실을 깨달았습니다.
속담에도 있듯이, “지루한 사람만이 지루해한다.” 이는 많은 일에 해당되는 진실입니다. 그러니 ‘미친’ 사람들, ‘재미있는’ 사람들, ‘친절한’ 사람들을 찾아보세요… 그리고 그런 사람들을 더 많이 찾아보세요. 저는 앞으로 10년 동안 아마도 바로 그 일을 하며 많은 시간을 보낼 것 같습니다.
내일이 정말 기대됩니다. 2030년이 되면, 방금 지나간 10년만큼이나 앞으로 다가올 10년도 자랑스럽게 여길 수 있기를 희망합니다. 제이미와 저는 어젯밤 아이들과 함께 소원을 담은 촛불을 밝히며 시간을 보냈는데, 덕분에 제가 올바른 길을 가고 있다는 확신이 듭니다.

여러분 모두를 위해,
🙏🏻멋진 10년이 되시길 바랍니다.