몇 년 전, 제이미가 표지에 ‘Bad IDEAS’라고 적힌 공책을 선물해 주었어요. 그 공책은 제가 가는 곳마다 거의 항상 함께해요. 머릿속을 맴도는 생각들을 표현하는 무대가 되었죠. 정말 소중히 여기고 있어요.

가족들과 함께 즐거운 새해를 보낸 후, 나는 그 노트를 펼쳐 읽어보기 시작했다. 우리 집에는 수백 권의 노트가 쌓여 있지만 이 노트는 특별하다. 내가 예술가가 될지도 모른다는 초기 징후(와 자신감)가 있었음에도 불구하고, 이 노트들에는 추억이나 순간을 담은 그림이 거의 없다. 얼마 전, 중학교 시절 원의 표면적을 구하는 공식을 적어둔 노트를 발견하기도 했다.

이 노트들은 정말 대단한 기록물입니다. 심지어 Dwolla도 제 식탁 위에서 스케치로 시작했죠. 제가 발견한 사진의 날짜는 2008년 7월 9일이었고, 많은 아이디어가 초기에 그렇듯 터무니없이 초보적인 수준이었습니다.

그 개념은 첫 시도를 한 지 몇 년 뒤, '수수료가 없는 페이팔'로 묘사되곤 했습니다. UI는 우리 모두가 머릿속으로 구상한 그대로였고, 이 모든 분위기는 결국 ASP.NET Webforms로 코딩되었습니다. 우리는 지속적 통합(CI) 같은 개념은 생각조차 하지 않았습니다. 바로 라이브로 배포했고, 커밋 코멘트는 단 하나도 없었다는 점을 장담할 수 있습니다. 바로 배포하고 끝이었습니다. 그땐 지금과는 다르고 정말 순진했던 시절이었죠. 결국 우리는 SVN으로, 그리고 나중에는 GIT으로 넘어갔습니다. 그 옛날 코드 중 아직도 프로덕션에서 돌아가는 게 있을까요? 의문스럽네요.

어떤 기준으로 보든 오랫동안 Dwolla은 나쁜 아이디어였습니다. 하지만 테스트와 수많은 반복, 그리고 수백 명의 팀원과 수백만 명의 사용자가 쏟아부은 10년 이상의 열정 덕분에, 이 프로젝트는 다른 팀들이 만든 혁신적인 제품들 속에 자리를 잡게 되었습니다. 그곳에서 Dwolla의 기술과 팀은 번창했습니다. 미래는 점점 더 밝아지고 있습니다. 해가 갈수록 관련된 사람들에게, 그리고 저로서는 우리와 함께 구축하는 사람들에게도 더 많은 기회와 삶을 변화시키는 영향이 생기고 있습니다.

우리가 끝까지 밀어붙인 것을 기쁘게 생각하지만, 처음에는 어떤 아이디어가 좋은지 나쁜지 알기 어렵다는 점은 인정합니다. 직접 테스트해 보고 세상에 내던져 보는 것만이 진실을 알아낼 수 있는 유일한 방법입니다. 아이디어를 '나쁜 아이디어'로 규정해 두면, 틀렸다는 사실을 받아들일 수 있는 여유가 조금 생깁니다. 시간이 흐르면서 제 아이디어가 더 좋아졌는지는 잘 모르겠지만, 아이디어가 틀렸음을 얼마나 빨리 증명할 수 있는지, 혹은 반대로 가설을 얼마나 빨리 확인할 수 있는지에 대해 지적으로 더 정직해졌다고 느낍니다.

제 '나쁜 아이디어' 노트에는 다시 생각해보니 웃음이 나는 것들이 많았습니다. 'V-Sum'는 제가 기억했던 것보다 형식적인 측면에서 훨씬 더 깊이 고민했던 아이디어 중 하나였습니다. 그것이 흥분, 지루함, 혹은 행복의 흐름 속에서였든 아니든, 저는 분명 한때는 그에 대해 깊이 생각했었습니다. 보지 못한 아이디어 중 웃음이 절로 나온 것은 'Clay & Milk'의 초기 콘셉트였다. 이는 육아 휴직을 직원이 어디로 가든 가져갈 수 있거나, 마치 저축 계좌처럼 다른 사람에게 양도할 수 있는 패키지로 만드는 프로그램이었다. 그 아이디어는 결국 실현하지 못했지만, 이름은 아주 잘 어울리는 곳에 자리 잡았다.

(일화적으로) 아이디어의 절반 정도는 실제로 실행에 옮겼기에, 한 페이지 한 페이지 훑어보는 건 즐거운 경험이었다. 실행에 옮긴 모든 일은 내 삶에 새로운 우정이나 기쁨, 혹은 통찰을 가져다주었다. 제이미가 이 노트를 건네준 이후 내 삶이 어떻게 변해왔는지는 산문과 도식, 그리고 마치 애플 베이직(Apple Basic) 출력물을 읽는 듯한 느낌의 사다리 논리(ladder logic)를 통해 기묘할 정도로 세밀하게 묘사되어 있다.

나쁜 아이디어를 가질 수 있는 자유는 사치다. 자신의 생각에 대해 스스로가 판사이자 배심원이 되어 판단할 수 있는 자유는 더 큰 사치일지도 모른다. 자신의 사고방식에 도전하는 과정은 지치지만, 무언가 딱 맞아떨어질 때는 정말로 딱 맞아떨어진다.

그 노트를 훑어보며, 감히 적어내고 나서 실행에 옮기기만 한다면 거의 모든 것이 가능하다는 사실을 새삼 깨닫게 되었다.