오늘 아침 Dwolla 팀원들에게 저와 이사회 구성원들이 직접 새로운 CEO를 영입할 예정이라고 알렸습니다. 저는 이 회사에서 맡았던 모든 직책을 후임자에게 넘겨왔으며, 이번에도 마찬가지일 것입니다. 변화는 성장에 필수적인 과정입니다. 저는 다른 역할로 계속 회사에 기여할 것입니다.

부모님께도 전화를 걸어 이 소식을 전했습니다. 부모님의 반응은 제가 대학에 가지 않겠다고 말했을 때, 혹은 첫 회사를 매각하고 컴퓨터로 자금을 운용하는 또 다른 회사를 설립하겠다고 했을 때와 묘하게 비슷했습니다. 당시 저는 그 아이디어가 분명 성공할 것이며 제 30번째 생일 전까지 그 잠재력을 완전히 발휘할 것이라고 확신했었죠. 부모님의 반응은 제 선택에 대해 회의적이면서도, 설명하기 어려운 방식으로 지지해 주시는 것 같았습니다.

좀 이상한 기분이다.

이사회 멤버들과 이야기를 나눈 직후인 몇 주 전, 저와 직접 함께 일하는 팀원들에게도 알렸습니다. 이 글이 게시된 후에는 이 사실이 널리 알려지게 되겠지만, 아직 알려지지 않은 진실은 이것이 순서대로 진행된 일이며, 올바른 방식이었다는 점입니다. 이 글을 읽는 분들 중 일부는 이해하실 것이고, 일부는 이해하지 못하실 겁니다. 이 모든 결정은 철저한 COO 선발 과정을 거치며 큰 영향을 받았습니다. 6개월간의 논의와 인터뷰 끝에, 저를 포함한 우리 모두가 새로운 CEO를 찾고 있다는 사실을 함께 깨달았습니다.

이러한 변화와 함께 회사도 변하고 있습니다. 몇 주 전 시장 진출 전략을 수정했고, 오늘 아침 조직 개편도 단행했습니다. 이는 몇몇 정말 훌륭한 인재들이 새로운 도전을 찾아 나섰다는 뜻입니다. 그들 중 오래 구직 활동을 할 사람은 많지 않겠지만, 뛰어난 인재들을 자연스럽게 소개받고 싶으시다면 제게 이메일을 보내주십시오. Foundry나 USV 네트워크에 속해 계신 분이라면 이미 이메일로 지원자 명단과 부서를 받아보셨을 겁니다. 만약 이 블로그 글을 보신 이유가 바로 그분들 중 한 명이 귀사에 지원했기 때문이라면, 저에게 연락해 주시기 바랍니다. 제가 진심으로 추천해 드리겠습니다. 저는 그분들의 여정에 함께할 수 있어 행운이라고 생각합니다. 

변화는 힘들 수 있습니다. 하지만 동시에 미지의 문을 열어줄 수도 있습니다.

창업가로서 저는 수많은 행운의 기회를 맞이해 왔으며, 그 사실을 모르는 척하지 않겠습니다. 어떤 기회는 기회처럼 느껴졌지만, 어떤 기회는 당시에는 그렇지 않았습니다. 그 결과, 저는 기술 부사장, 제품 부사장, 마케팅 부사장 등 여러 직책을 맡아 회사를 위해 일해왔는데, 때로는 제가 그 자리에 적합하지 않다고 느끼기도 했습니다. 한때는 직속 부하 직원이 23명이나 되었는데, 회사 전체 인원은 40명을 넘지 않았습니다. 정말 힘든 시기였지만, 우리는 투지를 발휘해 그 시기를 극복했고, 결국 저는 당시 관리하던 팀들에서 제 자리를 후임자에게 물려주게 되었습니다. 회사에는 투지가 필요한 때가 있고, 그것만으로는 부족할 때도 있습니다.

지난 10년 동안 이 프로젝트를 진행하며 저는 수없이 많은 굴욕을 겪기도 했고, 제 실력만으로는 받을 자격이 없었을지 모르지만 적절한 시기에 적절한 장소에 있었기에 받을 수 있었던 찬사도 받았습니다.

하지만 저는 항상 열심히 일해 왔고, 함께 문제를 해결해 나가며 많은 것을 배웠습니다. 무엇보다도, 저는 놀라운 분들의 지지를 받아왔으며, CEO로서 회사를 이끌며 그들 중 많은 분과 협력하고 배울 수 있었던 것은 큰 행운이었습니다. 

저는 오직 ‘사랑’이라는 단어로만 표현할 수 있는 방식으로 수많은 사람들을 아꼈습니다. 그 단어와 그에 수반되는 배려는 우리가 업무에 스며들지 않도록 거의 교육받은 것처럼 여겨지기 때문에, 저는 그 사실에 몇 번이고 당황하곤 했습니다. 스포츠 팀이나 가족을 만드는 것에 대한 비유들은 모두 지나갔지만, 제가 사람들을 깊이 아끼는 마음만은 변함없이 남아 있습니다. 지난 몇 년간 몇몇 분들이 저를 향해 '사랑'이라는 단어를 사용해 주셨는데, 그럴 때마다 감정이 북받쳤고 저는 과연 그 칭찬을 받을 자격이 있는지 늘 고민했습니다. 그 관심과 고민은 언제나 제 마음속에 남아 있을 것이며, 제가 회사와 이 아이디어에 기여하는 방식을 바꾼다고 해서 사라지지는 않을 것입니다.

지난 몇 주 동안 수많은 분들께 말씀드렸듯이, 딕 코스토로가 합류했을 때 트위터는 큰 활력을 얻었고, 제프 위너는 링크드인에 있어 믿을 수 없을 만큼 중요한 인재였으며, 심지어 제 초기 멘토 중 한 명인 채드 디커슨은 그 없이는 불가능했을 정도로 에츠이를 높은 곳으로 이끌었습니다. 구글에 에릭 슈미트가 있었다는 점을 고려할 때, 우리 모두 열린 마음으로 이 상황을 받아들여야 한다고 생각합니다.

사실 그렇게 이상한 일은 아닙니다. 단지 처음에는 낯설게 느껴질 뿐이죠.

제 가장 큰 장점 중 하나는 스스로를 적극적으로 대체할 수 있는 능력입니다. 저는 항상 이를 위한 방법을 모색해 왔으며, 제가 자리를 비울 때마다 회사가 더 강해졌다는 점을 인정하며 스스로를 조금은 너그럽게 대하려 합니다. 제가 자리를 비운 뒤 그 자리를 이어받은 사람들로부터 배운 놀라운 점들에 대해 책 한 권을 쓸 수도 있을 정도입니다.

Dwolla 저도 여러 가지 일을 겪었지만, 그건 이제 과거의 일입니다. 회사와 그 미래는 이제 저보다 훨씬 더 큽니다. 우리가 처음 조용히 창업했던 회사는 4년 전 재편을 거쳐 이사회와 팀, 지분 구조를 재구성하고 현재 우리의 플랫폼 제품에 전력을 다하고 있습니다. 그 이후로 우리는 새로운 회사를 사실상 제로에서 연 매출 1,000만 달러 이상의 궤도에 올려놓았으며, 연간 총 결제 규모 100억 달러 이상을 지원하고 있습니다. 또한 그 어느 때보다 새로운 프로젝트에 박차를 가하고 있습니다. 고객사 신청 건수와 성장률은 전년 대비 100%를 상회하고 있으며, 4분기에는 약 100만 명의 신규 사용자가 플랫폼에 가입했습니다. 저희가 이룬 성과가 정말 자랑스럽습니다. 앞으로 CEO 역할을 맡게 될 분은 다음 10배 이상의 도약을 가능하게 할 강력한 플랫폼을 물려받게 될 것입니다. 이미 뛰어난 인재, 야망, 제품, 이사회 지원, 그리고 추진력이 모두 갖춰져 있습니다… 미래는 우리가 만들어갈 것이며, 이를 실현하기 위한 모든 조건이 갖춰져 있습니다. 

이제 미래에 집중할 때입니다.

저는 계속해서 회사의 일원으로 남아 이사회 멤버로 활동할 것이며, 아마도 그 외의 역할도 맡게 될 것입니다. Dwolla에서의 제 일은 아직 끝나지 않았습니다. 시간이 지나면 어떻게 될지 알 수 있겠지만, 저는 사라지지 않을 것입니다. 사실 저는 직함에는 관심이 없습니다. 오직 아이디어의 성공과 미래만이 중요할 뿐입니다. 제가 오랫동안 회사의 CEO를 맡아온 이유는 누군가는 회사를 설립하고 은행 계좌를 개설해야 했기 때문입니다. 

기본 설정은 강력하지만, 그렇다고 해서 재검토해서는 안 된다는 뜻은 아닙니다. 

저는 제품, 기술, 고객 성공 팀은 물론, 요청이 있는 곳이라면 어디든 계속 참여할 것입니다. 많은 일을 계속할 것이며, 여전히 예전과 같은 경로로 저에게 연락하실 수 있습니다. 변하지 않는 것도 있고, 변하는 것도 있을 것입니다. 외부와의 모든 약속은 지켜나갈 것입니다. 이러한 일들이 진행되는 대로 솔직하게 이야기하겠습니다.

우리는 뛰어난 팀과 협력할 새로운 CEO를 모집하고 있습니다. 제가 그런 방식으로 그들이 성공할 수 있는 기반을 마련해 줄 수 있다는 사실은, 이번 채용이 제가 지금까지 진행해 온 채용 중 가장 보람 있는 자리 중 하나가 될 것임을 의미합니다.

만약 여러분이 우리 회사를 이끌 CEO라고 생각하신다면, 꼭 만나뵙고 싶습니다. 이 회사는 제 것이 아니며, 적임자라면 이 회사를 제 것으로 여기지 않을 것입니다. 수백 명의 공동 노력이 이 회사를 모두의 것으로 만듭니다… 그중 일부는 직접 만나 함께 일하게 되겠지만, 우리가 감사하게 여기며 오늘날의 성과를 이룰 수 있도록 도와준 수많은 ‘Dwolla’ 동문들이 우리의 방향에 영향을 주었으며, 많은 경우 그들 역시 공동 소유주이기도 합니다. 당신이 이 일을 잘 해낸다면, 과거와 현재의 주주들을 대표하게 될 것이며, 프로그래머블 페이먼트가 전 세계 혁신에 미치는 방식을 변화시키는 데 기여하게 될 것입니다. 이 직책을 얻는 가장 좋은 방법은 Dwolla, USV, 또는 Foundry Group의 인맥을 통해 접근하는 것입니다.

이 과정을 거치며 이해와 인내를 보여주신 Dwolla 팀 여러분께 깊은 감사를 드립니다. 우리는 함께 많은 일을 해왔고, 앞으로도 훨씬 더 많은 일을 해나갈 것입니다. 미래는 아직 만들어지지 않았으며, 여러분과 함께 그 미래를 만들어가기를 고대합니다. 우리는 결코 멈추지 않을 것입니다.

이 아이디어와 저 자신이 끊임없이 진화하는 동안 지칠 줄 모르는 파트너십과 지원을 아끼지 않은 Albert Wenger에게 감사를 전합니다. 제가 “이제 때가 됐다”고 말했을 때 저를 믿어준 제 파트너 Jami에게도 감사드립니다. 처음에는 제가 미친 사람처럼 보였을지라도, 설명할 기회를 주었고 제 부모님이 그랬던 것처럼 설명하기 어려운 회의와 지지를 동시에 보내며 저를 믿어준 Dwolla의 뛰어난 리더 팀에게도 감사드립니다.

설명하기 어렵든 아니든, 저는 감사합니다. 🙏

가장 멋진 순간은 아직 오지 않았습니다.